Page 266 - Traité de Chimie Thérapeutique Vol1 Dénomination chimique

Ea STÉROÏDES et dérivés dumorphinane et du yohimbane 243

ch3

17aP-méthyl-17p-[(fî)-1 -méthylbutyl]-
D-homo-C-nor-18-nor-5p-androstane

• Noter qu'après cette modification D-homo-C-nor, la numérotation est différente de
celle engendrée par la modification 14(13-»12)abéo-. Ici les sommets des substituants
en 17 et 17a ne sont pas numérotés avec le stéroïde.

EXEMPLE 4 :
5a-protostane

enf-(20S)-4,4,8,14-tétraméthyl-18-nor-5p-10a-cholestane
Stéréochimie : structure de base : cholestane,
le cholestane naturel a la configuration :
8p.9a,10p,13p,14a,17p,20fi;
le protostane a la configuration :
8a.9p,10p.13a,14p,17a,20R.
• Il y a donc une Inversion de configuration de cinq sommets (8, 9, 13, 14 et 17) sur
sept, on doit donc employer la nomenclature ent-,
• On part donc du 5p-cholestane ayant une stéréochimie inverse sur deux sommets
(1 Oa et 20S), et on fait précéder le tout par ent- qui signifie inversion de tous les centres
d’asymétries, implicites ou explicites.
Les asymétrie implicites (8p,9a,13P,14a,17P) sont inversées : 8a,9p,13a,14p,17a-
Les asymétries explicites (5p,10a et 20S) sont inversées : 5a,10p,20R.