Page 271 - Traité de Chimie Thérapeutique Vol1 Dénomination chimique

248 DÉNOMINATION CHIMIQUE

• Le carbone de référence est le dernier carbone asymétrique dans la numé­
rotation de l'ose,
• C'est en associant cet indicateur au préfixe de configuration (voir ci-des­
sous) que l'on indique la stéréochimie complète des sucres représentés sous
leur forme linéaire.
• Deux sucres représentés sous leur forme linéaire et ne se différenciant que
par leur indicateur de série sont des inverses optiques. Les configurations de
tous les centres d'asymétrie sont inversées.

4.2. PRÉFIXES DE CONFIGURATION
Ces préfixes donnent une indication relative sur la stéréochimie de la struc­
ture linéaire du sucre. Ils sont écrits en italiques. Ils indiquent la configuration
de tous les carbones asymétriques les uns par rapport aux autres. Il suffit donc
de connaître en plus la stéréochimie absolue d'un des sommets, donnée par
l'indicateur de série d ou L, pour connaître la stéréochimie absolue de tout le
sucre représenté sous sa forme linéaire.
Les préfixes de configuration de la série d sont représentés ici en projection
de Fischer (voir tableau 21).
La combinaison d'un indicateur D ou L avec un préfixe de configuration (en
italique) permet de définir la stéréochimie de un à quatre carbones asymé­
triques, qu'ils soient voisins ou non. La stéréochimie de cinq carbones asymé­
triques et plus se fait en associant plusieurs combinaisons d'indicateurs de
série et de préfixes de configuration (voir exemples). Il faut noter qu'on utilise
toujours les conventions de Fischer.

Tableau 21 : Préfixes de configuration des sucres
-----------
S * r 1 « 0 X X X X
!( X H­ -OH HO -H H- -OH HO- -H
x H- -OH HO- -H H­ -OH H" -OH HO- -H HO- -H
H-J-OH H- -OH H~ OH H- -OH H- OH H- OH H- -OH
Y Y Y Y f 11
glycéro- érythro thréo- ribo- arabino- xy 0- lyx o­
X c ( X X < c
H--OH HO- -H H- OH H- -OH HOr-H HO-H H- -OH HO- -H
H "OH H- -OH HO- H H' -OH HO--H H --OH HO" H HO- H
H- OH H- -OH H- -OH HO- -H H --OH HO-H HO- -H HO- H
H-OH H- -OH H- -OH H- -OH H --OH H -OH H“ -OH H" -OH
Y 5 f f Y Y f f
allô- altro- gluco- gulo- manno- ido- galacto- talo-