Page 272 - Traité de Chimie Thérapeutique Vol1 Dénomination chimique

Eb. SUCRES 249

REMARQUE :
Deux indications stéréochtmiques formées par association d'un indicateur de
série à un préfixe de configuration et qui ne diffèrent que par l'indicateur de
série sont des inverses optiques :
i X X
( ( H- -OH HO- H H- -OH HO -H
H" OH HO- -H HO- -H H- -OH HO -H H- -OH
H“ -OH HO- -H H- -OH HO- -H HO- -H H- -OH
-OH HO- -H H- -OH HO- -H H- -OH HO- -H
Y Y Y 1f f 1!
o-ribo- L-ribo o-gluco L-gluco D-galacto L-galacto

D-érythro-L-talo L-glycéro-o-altro L-thréo-\--ido

4.3. PRÉFIXES ANOMÉRIQUES, SÉRIES a ET p

Ce sont des caractères indicateurs stéréochimiques nécessaires pour nommer
la structure cyclique d'un monosaccharide. Les préfixes a- et p- indiquent
l'orientation relative de l'hydroxyle porté par le carbone anomérique0 (ici d'in­
dice i) comparée à celle de l'hydroxyle porté par le carbone de référence (ici
d'indice n), toujours en projection de Fischer :
a- les deux OH sont du même côté du plan vertical,
P- les deux OH sont de part et d'autre du plan vertical.

0 Le carbone « anomérique » ou « glycosidlque » est celui qui porte la fonction hémiacétal
cyclique dans un monosaccharide sous sa forme cyclique. C'est un nouveau centre d'asymé­
trie par rapport à la structure linéaire du sucre, sa configuration est alors désignée par a ou p.