Page 270 - Traité de Chimie Thérapeutique Vol1 Dénomination chimique

Eb. SUCRES 24 7

Leur numérotation s'effectue d'une extrémité de la chaîne carbonée à l'autre
et de manière à donner l'indice le plus petit à la fonction carbonylée.

3.2. STRUCTURES CYCLIQUES
DES MONOSACCHARIDES

Un sucre sous sa forme linéaire, dont la fonction carbonylée est hydratée,
conduit, par une déshydratation interne entre cette fonction et une fonction
hydroxyle, au même sucre sous sa forme cyclique (hémiacétal).
Leur dénomination est formée en faisant suivre le nom de la structure linéaire
du sucre correspondant de la terminaison :
- furanose pour un cycle à 5 sommets (dérivé du furane)
- pyranose pour un cycle à 6 sommets (dérivé du pyrane)
- septanose pour un cycle à 7 sommets.
avec élision du « -se » final du nom de la structure linéaire du sucre.
EXEMPLES :
Sucres sous leur forme linéaire :
o
n
HOCH2 [CHOH]a CH = O H OCH2‘[CH OH] « "CHZO H OCH2‘[CH OH] a "C'CH2 OH
tétrose hexose 2-pentulose

Sucres sous leur forme cyclique :

HOCHj-HC^CHOHJa^CHOH Ha C^CH OH] 3 “COH-CH, OH

pentofuranose 2-hexulopyranose

4. INDICATIONS STÉRÉOCHIMIQUES

4.1. SÉRIES D ET L

C'est la stéréochimie du carbone de référence (ici d'indice n) qui détermine la
série o ou L (petites capitales). Suivant la représentation de Fischer, la position
de l'hydroxyle fixé sur le carbone de référence donne la série :
- OH à droite série D
HO- à gauche série L