Page 162 - Traité de chimie thérapeutique 6 Médicaments antitumoraux

118 MEDICAMENTS INDUISANTDES MODIFICATIONS COVALENTES DE L'ADN

DCI
R sigle spécialité
[CAS RN]
busulfan 1 BUS Myléran
[55-98-1] BSF Busulfex

O OH 0 tréosulfan 2 Ovastat
H,c-$-' i [299-75-2] Medac
l o¾o-!-œ,
0 O 2
-e," , improsulfan 3 Protecton
0
a-c,
%
[13425-98-4]
0
1. 1,4-diméthane sulfonate de butyle.
2. 1,4-diméthane sulfonyl L-thréitol.
3. 3-méthanesulfonate de 1-[3-{méthanesulfonyQoxy}propyij-amino-propyle.
De la même façon, la mise au point de molécules osidiques, a très vite montré tout
son intérêt. Ces études ont révélé une molécule tétrasulfonylée dérivée du mannitol, le
mannosulfan 4 (tétra-1,2,5,6-méthanesulfonyl-D-mannitol).

= 0s0,,
HO
HO
oso,œ,
4

3. VOIES D'ACCÈS
3.1. BUSULFAN
Le busulfan est synthétisé à partir du butane-1,4-diol par estérification par le chlorure de
méthanesulfonyle en milieu pyridinique (schéma 1).

pyridlne
Ho -OH + CH,SO,CI CH,O,0OSO,CH,
Schéma 1

3.2. TRÉOSULFAN
La synthèse du tréosulfan repose sur l'utilisation d'un dérivé optiquement actif naturel,
l'acide L(+)-tartrique (schéma 2).