Page 367 - Traité de chimie thérapeutique 6 Médicaments antitumoraux

14. CAMPTO THÉCINE ET DÉRIVES 323

%
!2

Et
38 O O
toluène/ TsOH

Q

39 0

Les composés intermédiaires répondant à la formule 39 ainsi obtenus ne sont pas
hydroxylés en 4 sur le cycle lactonique. L'introduction de la fonction alcool tertiaire est
réalisée par oxydation de 39 en 40, en solution dans le DMF, par barbotage d'oxygène
en présence de diméthylamine ; le rendement en 40 varie de 50 à 90 % selon la nature
1
2
des substituants R et R • Une séparation de l'isomère (S) doit être réalisée ensuite.
Q
(

~
O,DMF
39
HN(CH,)
A"

40(4RS) ~ o