Page 385 - Traité de chimie thérapeutique 6 Médicaments antitumoraux

15. EPIPODOPHYLL OTOXINES 341

Tableau 2 : Principales caractéristiques IR
étoposide téniposide phosphate d'étoposide
attribution
(CH,CI,) cm' (nujo) cm' 2C,HOH (KBn) cm'
vOH 3 578, 3 527 3 490, 3 375 3 442 (large)
vCO lactone 17 76 1 780 1 770, 1734
vCH= CH 1 610, 1 515 1 605, 1514 1 599, 1 506
1 503, 1 484 1 504, 1 487 1 485
vP = O, vC-O lactone 1 236
vP-O-C 1 034
1
Tableau 3 : Données de RMN H (400 MHz) du phosphate d'étoposide
(solvate d'éthanol) dans le DMSO-d6
·
~~
o
_
o
Me OHO •
OH 0
5a
.
3
MeO OMe
0POH)
0
attribution 6ppm multiplicité J (Hz)
Me(EtOH) 1,05 t 7,0
Me 1,23 d 5,0
[8a 2,90 m 3,3; 9,5; 14,0
2" 3,06 dd 7,0; 8,2
6" 3,15 9,2
+46" 3,23 m 4,7;9,2;10,0
y5a 3,30 dd 5,8; 14,0
3" 3,33 m 8,2; 9,2
CH,(EtOH) 3,43 q 7,0
H 6 "(axlai) 3,50 dd 10,0; 10,1
OMe 3 ', OMe 5 ' 3,60 s
H 6 " (équatoriaij 4,07 dd 4,7 ;10,1
H° 4,27 d 9, 1 (moyenne)
H° 4,56 d 5,8
+"" 4,57 d 7,0
47" 4,72 q 5,0
H? 4,95 d 3,3
OH?", OH°" 5,26 s large
OCH,O 6,02 s
H?', +' 6,22 s
H 6,54 s
H' 7,02 s
s : singulet ; d : doublet ; dd : doublet de doublet ; t : triplet ; m : multiplet.