Page 386 - Traité de chimie thérapeutique 6 Médicaments antitumoraux

342 MEDICAMENTS INDUISANT OUSTABILISANT DES COUPURES DE L'ADN

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Les données de RMN e du phosphate d'étoposide 7 (solvate d'éthanol) sont repor-
tées dans le tableau 4.
Le spectre de RMN G 1 p du même composé dans le DMSO-d6 montre un signal carac-
téristique d'un groupement phosphate à-4,5 ppm.
Tableau 4 : Données de RMN 13c (100 MHz) du phosphate d'étoposide 7
(solvate d'éthanol) dans le DMSO-d6
attribution 6ppm multiplicité attribution 6ppm multiplicité
Me(EtOH) 18,5 p c7 98,5
Me 20,2 p OCH,O 101,2 s
caa 37,2 t c"" 101,5
O5a 40,2 t 0?, ce 107,9
es 43,0 t c 109,7
0Me 3 " ; OMes· 55,8 p c' 109,9
CH, (EtOH) 56,0 s C, C"+ou c 9 a 128,8 q
4
9
es· 65,7 t c • ou c • 132,2 q
es· 67,3 s c' 136,4 q
2
c8 67,6 s C ou c 3 146,2 q
2
c% 71,7 t C ou C 3 147,7 q
ca" 72,7 t 08, c°' 151,2 q
c?" 74,3 t c° 174,5 q
c" 80,1
p : primaire ; s : secondaire ; q : quaternaire ; t : tertiaire.
3.4.4. Spectres de masse
Les spectres de masse par impact électronique (- 70 eV) montrent pour l'étoposide
comme pour le téniposide un pic de base à m/z 382 qui résulte de la perte de l'hydroxyle
et de la chaine glucopyranosyle.
Le fragment correspondant à la perte de la seule chaine glucopyranosyle est peu abon-
dant (3-5 %) à m/z 400. Le schéma de fragmentation est représenté sur la figure 3.

m/z 400 (3-5 %) m/z 382 (100 %)
Figure 3 : Schéma de fragmentation de l'étoposide 5 etdu ténoposide 6 en spectro-
métrie de masse (JE)