Page 408 - Traité de chimie thérapeutique 6 Médicaments antitumoraux

364 MEDICAMENTINDUISANTOUSTABILISANTDES COUPURES DE L'ADN

SOUS-CHAPITRE 1

Anthracyclines utilisées
en thérapeutique

1. STRUCTURE
Les anthracyclines sont des aminoglycosides dont l'aglycone, une polyhydroxy-7,8,
9,10-tétrahydrotétracène-5,12-dione, est fixée par liaison osidique, au niveau de
l'hydroxyle en 10S, au 3-amino-2,3,6-tridésoxy-a-L-lyxo-hexopyranose'.
Tous ces composés portent un groupement méthoxyle en 1 (sur l'aglycone) sauf l'ida-
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rubicine (R = H). La variation de la substitution en SS permet de distinguer deux séries :
les dérivés 8-acétylés et les 8-(14-hydroxyacétylés) (cf. tableaux 1 et 2).
1.1. COMPOSÉS 8-ACÉTYLÉS
La daunorubicine 1, encore appelée daunomycine ou rubidomycine (RP 13057) cor-
respond à la (88,10S)-10-[(3-amino-2,3,6-tridésoxy-a-L-lyxo-hexopyranosyl-2)0xy]-
6,8,11-trihydroxy-8-acétyl-1-méthoxy-7,8,9,10-tétrahydrotétracène-5, 12-dione.
La zorubicine 2 qui correspond à une hydrazone de la daunorubicine n'est plus com-
mercialisée en France.
L'idarubicine 3 est la 1-déméthoxydaunorubicine.

Tableau 1 : Anthracyclines 8-acétylées

1. Le système de numérotation des carbones du tétracycle adopté Ici est celui exploité par les Chemi-
cal Abstracts. Il diffère de celui proposé par H. BROCKMANN et couramment utilisé par les chimistes, dans
lequel le carbone C portant la chaîne latérale devient le carbone C?, dans la mesure où la numérotation
débute par l'atome de carbone du cycle A situé en para de la fonction éther (CH,).