Page 410 - Traité de chimie thérapeutique 6 Médicaments antitumoraux

366 MEDICAMENTS INDUISANTOUSTABILISANTDES COUPURES DEL'ADN

Tableau 2 : Anthracyclines 8-(14-hydroxyacétylées) (suite)
p1o R14 DCI [CAS RN] Formule brute
ND M,
7 H ésorubicine base : 63521-85-7 CO.+H,NO,,
527,5
H 3C~
r (CH) Tonférin 723,6
8 NH, c-o valrubicine base : 56124-62-0 Ca4HF,NO,a
1
Valstar
3
1
4 NHCOCE,
CH,
1.3. ANTHRACYCLINE 8-ÉTHYLÉE : ACLARUBICINE
L'aclarubicine ou aclacinomycine 9 fut isolée en 1975 à partir d'un milieu de culture de
Streptomyces gali/aeus.
Elle se différencie des autres anthracyclines :
par la structure de l'aglycone : l'aklavinone et
- par la présence de trois sucres: le L-cinérulose A, le 2-désoxy-L-fucose et la L-rho-
dosamine fixée par liaison osidique à l'aglycone.
C'est le chlorhydrate de (1R,2R,4S)-4-(0-[2,6-didésoxy-4-0[(2R,6S)-tétrahydro-6-
méthyl-5-oxopyran-2-yl]-a-L-lyxo-hexopyranosyl]-(1'4)-2,-3,6-tridésoxy-3-diméthyla-
mino-L-/yxo-hexopyranosyloxy)-2-éthyl-1,2,3,4,6, 11-hexahydro-2,5,7-tri-hydroxy 6,11-
1
dioxotétracène-1-carboxylate de méthyle .
0 COOCH,

9
vv
OH O OH O L-rhodosamine
3
, HCI
O N(CH 3 ) 2
-tr.:
H,c~O~ 2-désoxy-L-fucose
_J L-cinérulose
H,c---:z;:::su
~

Formule brute: C H NO ,HCI ; [CAS RN] 57576-44-0;M, = 848,3.
34 53
15
1. La numérotation adoptée dans la suite de ce sous-chapitre pour cette anthracycline est la même
que celle utilisée pour les deux séries précédentes : liaison osidique en 10 et chaîne éthyle en 8.