Page 415 - Traité de chimie thérapeutique 6 Médicaments antitumoraux
P. 415
16. ANTHRACYCLINES UTILISÉES EN THERAPEUTIQUE 371
2) CAN
H,OCH,CN
1)H,O,NaOH, TF
2)TsOM, acdtone
65% (4 4tape s)
47: ldal\/blclnotMI
2.1.2. Voies d'accès aux sucres : daunosamine et acosamine
L'accès aux aminosucres, daunosamine et son épimère C, l'acosamine, peut être envi-
sagé par une séquence comportant une réaction de cycloaddition [3 + 2] à partir d'un
ester d'énol et d'une nitrone.
Une réaction d'échange entre le 3-dlméthylaminoacrylate de trans-propényle et l'oxa-
late de (S)-a-méthylbenzylhydroxylamine, 49, conduit après Isomérisation à la nitrone50
qui subit une cyclisation intramoléculaire fournissant un mélange (82 : 18) des diastéréo-
isomères 51 et 52.
53:R=CH(CH,)Ph, R'=H CICO,CH,
54 : A= CH(CH ,Ph, R' CO ,CH« 54%
)
