Page 419 - Traité de chimie thérapeutique 6 Médicaments antitumoraux

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16. ANTHRACYCLINES UTILISEES EN THÉRAPEUTIQUE

3. CARACTÉRISTIQUES PHYSICOCHIMIQUES
3.1. CARACTÈRES
Les divers chlorhydrates d'anthracyclines utilisés en thérapeutique se présentent sous
tonne de poudres orangées hygroscopiques et pratiquement inodores. Ils exercent un
effet irritant sur la peau et les muqueuses.
Les bases sont solubles dans l'éthanol, l'acétate d'éthyle, le chloroforme, légèrement
solubles dans l'eau et l'éther éthylique. Les sels (HCI) sont très solubles dans l'eau
(-- 10 %), très peu solubles dans l'éthanol (-- 0,05 %) et insolubles dans l'éther et le chlo-
roforme.
Les composés à fonction amine primaire fournissent une réaction positive à la ninhy-
drine. La réaction à la liqueur de Fehling est négative.
Les solutions aqueuses de chlorhydrate de daunorubicine sont roses à pH acide et
bleues à pH alcalin tandis que celles de chlorhydrate de doxorubicine passent du jaune
orangé à pH acide au rouge orangé à pH neutre et au bleu violet à pH > 9.

Tableau 3 : Caractères physicochimiques
DCI log P pKa F°C te?°
daunorubicine
base 1,83 (exp) 8,37 208-209
HCI 188-190 +248 ±5
(0,05-0,1 , MeOH)
zorubicine
base 7,73
HCI - 50
(0,2, H,O)
idarubicine
base - 0,47 (c) 8,5 + 188
HCI 183-185 0u (0,1, MeOH)
172-174
doxorubicine
base 1,27 (exp) 8,22 ; 10,2 229-231
HCI 204-205 + 248
(0,01, MeOH)
épirubicine
base 8,33 ; 10,16
HCI 185 (déc) +274
(0,1, MeOH)
pirarubicine 2,05 (c) 188-192 +175 ± 25
(0,2 , CHCI)
ésorubicine 0,52
valrubicine 135-136