Page 424 - Traité de chimie thérapeutique 6 Médicaments antitumoraux

380 MEDICAMENTS INDUISANT OUSTABILISANT DES COUPURES DE L'ADN

87
'n
19·s - .67
160,97 [119.93[[110841
' H CO O OH : 72,54
3' 186,50 O
56,78 17.66
H,C- 98,83
HOLA l
70,27 'N,Hic ?
Figure 6 : Spectre de RMN '?C du chlorhydrate d'épirubicine (DMSO-d)
4. CONTROLE
4.1. DAUNORUBICINE (CHLORHYDRATE DE)
Il est inscrit à la Ph. eur. 4° éd.
4.1.1. Caractères organoleptiques
Il se présente sous forme de poudre rouge orangé, hygroscopique, facilement soluble dans
l'eau et dans le méthanol, peu soluble dans l'éthanol, pratiquement insoluble dans l'acétone.
4.1.2. Identification
• spectre ultra-violet : vide infra ;
• chromatographie en couche mince : Rf différent de celui de la daunorubicine ;
• mise en évidence des chlorures par le nitrate d'argent en milieu acide nitrique.
4.1.3. Essai
Le pH de la solution aqueuse à 0,5 % doit être compris entre 4,5 et 6,5. La recherche
des substances apparentées est réalisée par CLHP.
teneurs limites en substances apparentées
aglycone daunorubiclnol doxorubicine feudomycine B
0,5 1,5 0,5 0,7
La somme des substances apparentées ne doit pas être supérieure à 2%.

8 : daunorubicine
R = COCH 3
= CHOHCH, : daunorubicinol
= CH,CH, : feudomycine A
= CH,COCH, : feudomycine B
= COCH,CH, : 8-désacétyl-8-(1-oxopropyl)-
daunorubicine