Page 412 - Traité de chimie thérapeutique 6 Médicaments antitumoraux

368 MEDICAMENTS INDUISANT OUSTABIUSANTDES COUPURES DE l'ADN

1
R =H
Zn/AcOH
R1 = OCH,
Na,s,O,
1
R = H: 15 NaOH 0,1 M 1
R = H: 17
=OCH,: 16 dioxane = OCH,: 18
R'=H
Cao 0 OH
ou
BaO
éthylèneglycol
R'= OCH,
Cao
glycérol / H,O R' H: 19
= OCH,: 20
en
1) CH
·" Br

98%
2) Nal

21 22

0
CH;=C-~-CH 3
ôAe 23
DMAC, 60-70 °C
46%

2.1-1.2. PAR FORMATION DU CYCLE B
J. S. SwENTON a proposé l'élaboration d'un précurseur à structure 8,10-didéshydroxy-
daunomycinone par condensation, sous catalyse alcaline, du trlcétal de la 6-acétyl-1 ,4-
naphtoquinone 26 sur le 3-méthoxyphtalate de diméthyle 25.