Page 409 - Traité de chimie thérapeutique 6 Médicaments antitumoraux

16. ANTHRACYCLINES UTILISEES EN THÉRAPEUTIQUE 365

Tableau 1 : Anthracyclines 8-acétylées (suite)
DCI formule brute
R' X [CAS RN)
ND du chlorhydrate M,
1 OCH 3 0 daunorubicine CO.+H3NO,, HCI
Cérubidine HCI : 20830-81-3 564,0
DaunoXome
2 OCH 3 N-NH-Bz zorubicine OaHt0+. HCI
Rubidazone HCI : 54083-22-6 645,7
3 H 0 idarubicine base : 58967-92-9 CAH,4NO. HCI
Zavedos HCI: 57852-57-0 534,0

1.2. DÉRIVÉS 8-(14-HYDROXYACÉTYLÉS)
La doxorubicine ou adriamycine 4 correspond au dérivé hydroxylé en 14 de la daunoru-
bicine ; c'est l'hydroxydaunorubicine.
L'épimère, résultant de l'inversion chirale au niveau de l'hydroxyle en 4' du sucre,
correspond à l'épirubicine 5.
La pirarubicine 6 est la (2"R)-4'-0-tétrahydropyranyldoxorubicine.
L'ésorubicine 7 résulte de l'éthérification de l'aglycone par un sucre ne comportant
plus d'hydroxyle en 4, le 3-amino-2,3,6-tridésoxy-a-L-/yxo-hexopyranose.
La valrubicine 8 correspond au valérate de N-trifluoroacétyl-14-doxorubicine.
Tableau 2 : Anthracyclines 8-(14-hydroxyacétylées)
0
CH,-On"

p1o p14 DCI (CAS RN) Fonnule brute
ND M,
H,crf? adriamycine HCI: 25316-40-9 580,0
4 H doxorubiclne base : 23214-92-8 Ca!NO,4. HCI
Adriblastine
Caelyx
HO NH,
5 H épirubicine base : 56420-45-2 CO±NO,4. HOI
Farmorubicine HCI : 56390-09-1 580,0
H3C~
HO
NH,
6 H pirarubicine base : 72496-41-4 OaH,,NO
Théprublcine 627,6

.c' .