Page 585 - Traité de chimie thérapeutique 6 Médicaments antitumoraux

25. AN17PURJNES 545

- o ', l •
3- Homologation del'hétérocycle purlque &;
·9s

4- Modifications almullanHa du fragment oaldlque
et de la base purique
• remplacement du ribose par l'arablnose
- HO 2'
• aubatltutlon en position 2 par un atome F
OH
± fludarablne
Figure 1 : Modulations des bases et des nucléosides ayant conduit aux anùpurines (sufle)
1. STRUCTURE DES BASES ET NUCLÉOSIDES PURIQUES
MODIFIÉS

1.1. MERCAPTOPURINE
La mercaptopurine. (6-MP} est le: purine-6-thiol ou 1,7-
dihydro-6H-purine-6-thione (forme tautomère}.
CH,N,S. M, 152,2. CAS RN [50-44-2].
Forme hydratée : C,HqN,S, H,O.
M, 170,2. CAS RN [6112-76-1].

1.2. THIOGUANINE
La thioguanine (6-TG} est la 2-amino-1,7-dihydro-SH-purine-
6-thione ou 2-amino-6-mercaptopurine ou 2-amlnopurine-6-
thiol (formes tautomères}.
C,H,N,S. M, 167,2. CAS RN [154-42-71.

1.3. CLADRIBINE
La cladribine (2-CdA} est la 2-chloro-6-amino-9-(2-désoxy-.8-
D-ribofuranosyl)purine ou 2-chloro-6-amino-9-(2-désoxy-.8-
D-é,ythro-pentofuranosyl)purine ou 2-chloro-2'-désoxy-B-D-
adénosine ou encore 2-chloro-2'-désoxyadénosine.
C,H4,CIN,O 3 • M, 285,7. CAS RN [4291-63-8].