Page 587 - Traité de chimie thérapeutique 6 Médicaments antitumoraux

25. ANT7PURINES 547

Cette réaction de glycosylation est réalisée soit par fusion des réactifs soit par chauf-
fage (80 à 140 °C) en solution durant plusieurs jours.
Si la régiosélectivité (substitution en N? de la base) est usuellement la règle, la stéréo-
sélectivité de cette réaction est souvent limitée ce qui nécessite la séparation de l'ano-
mère /3 à partir du mélange de nucléosides anomères obtenu.

2.3. MERCAPTOPURINE

0
0 ~m
<x::

ti N ti H

OH Cl
OH
--
• ' N H H
POCI,
1
H
N2Ô( , HCOOH (X) - (X)
,:::,-
N
hypoxanthine
i ,s 2 KSHi
-
SH
d
mercaptopurine
î HCONH, î NaOH
r -'r 5. •
s
0

H,N H H,N ii N '
6 7 5
î HCOOH
s
r. -- Cc ::r NH,
SH
Cl
-
KSH
HN
- l
H,S
N ' N ' NH,
4 3 3
Schéma 1