Page 103 - Traité de Chimie Thérapeutique 2 : Médicaments Antibiotiques
P. 103
2. LES PÉNICILLINES 93
Le sel de sodium, de stabilité satisfaisante en milieu acide est mal absorbé
dans le tractus gastro-intestinal ; il est donc réservé aux usages injectables. Cette
forme n'est pas disponible en France.
Pour la voie orale, l'ester pivaloyloxyméthyle constitue un «prodrug.
C'est en fait le chlorhydrate de cet ester qui est utilisé; l'azote du reste perhy-
droazépinyle engagé dans la fonction amidine est en effet de basicité suffisante.
4. D. 2. Accès au pivmécillinam
Ü"
0
O ~~-CO-CH -0
0
2
SEt
N1tS·
H H H @
2
"
-
0 Vc~O-CH2 -0 CO-tBu
l
0 C - :r s , •
1
1 CO •,, ",
0 0 c, 0 N J 00-CHz-O -COt8u
1
1)1Pr-NH C 0 1 H
2
s
2) H / Pd N - CH
2
• 2
•
)-!
0
-. -o-COtBu
coo-c
PIVMECILLINAM H
Figure 19 : Accès au pivmécillinam.
