Page 98 - Traité de Chimie Thérapeutique 2 : Médicaments Antibiotiques
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88 MÉDICAMENTS ANTIBIOTIQUES
Ces réactifs Il et Ill peuvent conduire aux uréidopénicillines à partir d'une ami-
nopénicilline ( ampicilline) par acylation directe en présence de base organique.
H H
'
-·-C •COOH '3»C ' COOH 6 APA .t.ZLOCILUNE
l l
NH
1
CO
1
>
Figure 17 : Autre voie d'accès à l'azlocilline.
Une voie alternative utilise la condensation du chlorocarbonylé II sur la
(-) phénylglycine pour fournir l'acide IV que l'on peut condenser, selon les pro-
cédés habituels, à l'acide amino-6 pénicillanique
4. C. 2. 2. Pipéracilline
Le même type de méthode est appliqué:
CO-Cl
c:r: 1) CISIMe, :.
1
1 2) COC1, 1
e Et
Ampicilllne
PIPERACILLINE
Figure 18 : Accès à la pipéracilline.
La N éthyipipérazine - 1,4 dione- 2,6 : V est silylée ( chlorotriméthylsilane)
puis transformée en dérivé chlorocarbonylé à l'aide de phosgène. Le réactif VI
ainsi obtenu peut être condensé à l'ampicilline pour conduire à la pipéracilline.
