Page 96 - Traité de Chimie Thérapeutique 2 : Médicaments Antibiotiques

86 MÉDICAMENTS ANTIBIOTIQUES

4.C. UREIDOPENICILLINES

Leur étude a commencé dès 1970 en vue d'élargir l'activité des pénicillines vers
les germes à Gram -- dont l'importance ne cesse de croître, notamment dans
les infections rencontrées en milieu hospitalier.

4.C. l. Structures et présentations
pharmaceutiques

Le carbone benzylique de la pénicilline G est substitué par un reste uréide
-NH--CO-N-CO-, dont la partie -N--CO - terminale est engagée dans un
1 1
cycle comportant d'autres groupements fonctionnels. L'apalcilline, rattachée à
ce groupe pour son spectre d'activité, ne possède pas cet enchaînement. Il s'agit
d'une aminobenzylpénicilline amidifié par l'acide hydroxy-4 naphtyridine - 1,5
carboxylique-3. Comme chez les aminopénicillines, c'est la configuration A de
ce carbone benzylique qui fournit les meilleures activités.

Tableau 20 : Uréidopénicillines
H
H
@··i ·"•'co -
NH
CO-Y
@
Na

y D.C.I. Noms déposés

azlocilline Securopen

mezlocilline Baypen

pipéracilline Piperilline

apalcilline Elumota
(D.C.I. proposée)