Page 92 - Traité de Chimie Thérapeutique 2 : Médicaments Antibiotiques

82 MÉDICAMENT'S ANTIBIOTIQUES

Dans la sulfocilline, le groupe carboxyle est remplacé par le groupement sul-
fonique:

H H
@- CH .- CO -- HN
µ "·, , o D
la,°.e
i
'-•...... coo

H Na

ce produit n'est pas disponible en France.
Stabilité
La carbénicilline, stable à des pH voisins de la neutralité, se dégrade rapidement
en milieu acide ce qui empêche de l'utiliser par voie orale.
Seule la carindacilline, «prodruge, peut être employée par cette voie ; son
absorption digestive est pratiquement totale ainsi que son hydrolyse, très rapide.
Ceci libère de l'indanol qui est éliminé par voie urinaire, et de la carbénicilline.

4.B.2. Accès à la carbénicilline et son ester
» CH coOH CH ...... COOH SAPA
coc
cooH

0

CARBENICILLJNE

Figure 14 : Accès à la carbénicilline.
La fixation du groupe carboxybcnzyle sur la fonction carboxamide est obtenue
selon Je principe suivant : l'acide phénylmalonique I est transformé en mono-
chlorure d'acide II par SOCl au sein du DMF. La condensation de II sur le 6-APA
2
conduit selon les méthodes habituelles, fournit la carbénicilline.