Page 265 - Traité de Chimie Thérapeutique 2 : Médicaments Antibiotiques

6. I.ES INHIBITEURS DES BETA-LACTAMASES 255

• Effets secondaires spécifiques
En dehors du risque allergique et des manifestations digestives, rénales, cuta-
nées, sanguines, déjà signalées ; possibilités de modifications des paramètres
de la coagulation sanguine ainsi que troubles neuropsychiques à base de
convulsions et d'hyperexcitabilité musculaire.

4. SULBACTAM

4.1. STRUCTURES

(CP 45 899), ( acide sulfopénicillanique)

C'est l'acide diméthyl-3,3, oxo-7, thia4, aza-1 bicyclo [3.2.0.] heptane
carboxylique-2 dioxyde-4,4 (2S, 5R).
Ce composé, dérivé du péname ne présente, à la différence des pénicillines,
plus de substituant sur le carbone 6, qui perd son caractère de centre chiral ;
l'atome de soufre est oxydé en sulfone. La configuration des carbones asymétri-
ques 2 et 5 est la même qu'en série des pénicillines.
Commercialisé en France sous le nom BETAMAZE® il est présenté en flacons
contenant 1,1 mg de sel de sodium.

4.2. MODE D'ACCÈS

Le principe de la préparation du sulbactam consiste à désaminer l'acide amino-6
pénicillanique, matière première pour les pénicillines hémy-synthétiques. Ceci est
obtenu par diazotation, avec halogénation et réduction déshalogénante.