Page 282 - Traité de Chimie Thérapeutique 2 : Médicaments Antibiotiques

272 MÉDICAMENTS ANTIBIOTIQUES

3. PROPRIÉTÉS PHYSICO-CHIMIQUES

a) Caractères organoleptiques, solubllltés
les sels disodique et de trométamol de fosfomycine se présentent sous forme
de poudres blanches bien solubles dans l'eau ( susceptible d'hydratation à l'air
humide pour le sel de Na si l'humidité atmosphérique relative est supérieure à
30 % ), pratiquement insolubles dans l'acétone, l'éther, les solvants halogénés.
le sel de sodium est facilement soluble dans les alcools (MeOH, EtOH) ; le sel
de trométamol l'est faiblement si ces solvants contiennent au moins 5 % d'eau.
b) Pouvoir rotatoire spécifique : [ ali
- sel disodique: -19,0° (c = 10, eau, 20°C, 365 nm)
- sel de trométamol : -13,0° ( c = 5, eau, 20°C, nm)
- Sel de benzylammonium :-9,1° ( c = 5, eau, 28°C, 465 nm)
Sl de phénéthylammonium : -2,6° ( c = 5, eau, 28°C, 405 nm)
c) Température de fusion
le sel disodique, à cause de son hygroscopicité pourtant modeste, se prête mal
à cette détermination et l'on préfère utiliser les sels organiques tels que ceux de
benzylammonium: F = 132-134°C, de phénéthylammonium: F = 170°C.Le sel
de trométamol fond entre 116 et 122°.
d) Constantes de dissociation
Mesurés dans l'eau, les pKa de l'acide sont de l'ordre de 1,7 et 6,7.

4. DONNÉES SPECTROSCOPIQUES

4.1. INFRA-ROUGE

400 1500 l000 2300 2000 n00 16OO 1400 1200 1000 0 600 400 2€

Figure 4: Spectre infra rouge du sel disodique de la fosfomycine ( 1 % dans KBr)

On peut noter tout spécialement le signal complexe entre 1 000 et 1 200 cm'
correspondant à la fois aux vibrations C-O-C de l'époxyde et à la vibration P = O