Page 354 - Traité de Chimie Thérapeutique 2 : Médicaments Antibiotiques

344 MÉDICAMENTS ANTIBIOTIQUES

8.2. CHLORTÉTRACYCLINE
(7-CHLOROTÉTRACYCLINE)

Le chlorhydrate est inscrit à la Pharmacopée européenne (2° édition, N 173)
et à la Pharmacopée française (10· édition).

8. 2. 1 . Préparation
Elle est effectuée par fermentation de Streptomyces aureofaciens et d'espèces
voisines sur des milieux riches en chlorures.

8.2.2. Dosage
En milieu alcalin ( pH 8,5) ou à pH 7,5 en tampon phosphate à 100C, elle donne
par transposition du cycle C une isochlortétracycline incolore douée d'une forte
fluorescence bleue dans l'UV. Cette réaction peut servir de base à un dosage
spectrofluorométrique.

8.2.3. Emploi

Il a beaucoup régressé et se trouve actuellement limité à des préparations der-
matologiques et à la thérapeutique vétérinaire. Peu coûteuse, cette tétracycline
reste toutefois une matière première pour l'obtention d'autres cyclines.

8.3. OXYTÉTRACYCLINE
( 5-HYDROXYTÉTRACYCLINE)
La base et le chlorhydrate figurent à la Pharmacopée européenne (2e édition,
N°198 et 199) et à la Pharmacopée française (10e édition).
Sa préparation fait appel à la fermentation à partir de Streptomyces rimosus.
La base est obtenue avec deux molécules d'eau qui sont en fait combinées
avec elle sous forme d'hydrate de cétone en 1 et 11. Elle donne avec les ions
K + un complexe dipotassique où les ions K + sont coordinés aux groupes oxy-
génés en 1, 12a, 12 et 11. - CI
OH N(CH,), Hc o OH HN(c,,
H • 3'. ' H t
OH . _OH

HO OH 0 0
Base ( dihydrate) Chlorhydrate
Le chlorhydrate est hygroscopique et facilement hydrolysable en libérant la
base peu soluble sous forme colloïdale ce qui constitue un obstacle à son emploi
sous forme de soluté injectable.
Son ester 5-formique est plus actif sur certains germes résistants à Gram --
mais il est moins efficace sur les germes à Gram +. Il n'est pas utilisé en pratique.