Page 55 - Traité de Chimie Thérapeutique 2 : Médicaments Antibiotiques

2. 1.ES PÉNICILLINES 45

Tableau 1 : Maxima d'absorption en ultra-violet de quelques pénicilllnes
( solutions aqueuses)

R solvant 2m €
benzylpénicilline @-a»-
{sel de Na) eau 264
phénoxyméthyl 268 1 330
pénicilline @-.:>•CH 1 - eau
(sel de Na) 274 1 110
ampicilline eau 257
( tri hydrate) @-e- pH 7 262
NM, 265
amoxicilline KOH 248 2 200
( trihydrate) o@>-e- 0,1 N 291 3000
NM, HCI 229 9 500
0,1N 272 1 080

• Spectres infrarouge
C'est la région comprise entre 1 600 et 1 800 cm' qui s'avère la plus intéres-
sante avec les éléments suivants :
le groupement lactame dont la fréquence d'absorption se situe entre 1 760
et 1 730 cm' quand il est isolé, présente une vibration caractéristique entre
1 780 et 1 770 cm' à l'état solide : suspension dans l'huile de paraffine
ou comprimé de KBr) quand il est accolé au cycle thiazolidine dans les péni-
cillines. Cette valeur traduit la diminution de résonance provoquée par le pliage
de la molécule empêchant la conjugaison totale au sein du groupe amide. Cette
valeur v CO lactame des pénicillines constitue un test important pour vérifier
la qualité des produits puisque l'ouverture de ce cycle azétidone fait naturel-
lement disparaître l'absorption à cette fréquence ;
la fonction amide extracyclique présente un v CO amide le plus souvent
compris entre 1 700 et 1 650 cm - 1 ;
la fonction carboxyle est repérée par la bande v COO soit du carboxyle,
soit du carboxylate s'il s'agit d'un sel de Na ou Kou du zwiterion des amine
pénicillines centré vers 1 600 cm

Les autres caractéristiques concernent le cycle aromatique du substituant R
acylant le 6-APA, la bande amide Il extracyclique, l'eau d'hydratation éventuelle
et les divers groupements fonctionnels etc.
Le tableau 2 indique quelques fréquences remarquables de diverses péni-
cillines.
Naturellement, les spectres infra-rouges des pénicillines constituent grâce à
leurs nombreuses bandes un test d'identification très sûr utilisé par la plupart des
Pharmacopées avec comparaison à des substances témoin.