Page 50 - Traité de Chimie Thérapeutique 2 : Médicaments Antibiotiques

40 MÉDICAMENTS ANTIBIOTIQUES

ae
Ide L-a amino l-cystéine
adipique , H
0oc,, 'NH. ° CH -- SH

' • CH,
C O' 1 1 CH
H ».' ' el-H, , e c,
NH,
'
'o ' ! "coo-
L-valine

TRIPEPTIDE

ISOPENICILLINE-N

R - CO -
R-COOH ou R-CONH,

Acyltransférase

H
PENICILLINE

Figure 2 : Biosynthèse des pénicillines par les Penicillium

1 est à noter dès à présent, qu'avec les Cepbalosporium le mécanisme initial
identique (jusqu'à l'isopénicilline N) mais que l'acyltransférase semble faire
1ut. Il y aurait alors inversion de configuration du centre de chiralité de la
ne latérale avec obtention de pénicilline N ( chaîne O-alpha-aminoadipoylc)
t une partie au moins est convertie- par agrandissement de cycle- en cépha-
orine C désacétylée.
tte absence d'acyltransférase empêche la préparation des céphalosporines à
e de précurseurs et explique les différences de mode d'obtention de ces deux
:s d'antibiotiques.