Page 48 - Traité de Chimie Thérapeutique 2 : Médicaments Antibiotiques

38 MÉDICAMENTS ANTIBIOTIQUES

Figure 1 : Modèle de la pénicilline G obtenu par diffraction X

Dans ces structures le cycle pentagonal de la thiazolidine tend vers la pla-
néité. Quelques valeurs angulaires remarquables peuvent être relevées:

angle C;SIC, 95,2°
C,N,C, 125°
s,,O 119,7°

1.2. NOMENCLATURE 1

Dans le système international de l'IUPAC, les pénicillines sont considérées comme
des dérivés du bicyclo [ 3.2.0] heptane ; les carbones 1 et 4 étant respectivement
remplacé par azote (aza) et soufre (thia).

4
q)

Les pénicillines sont donc des amides en 6 de l'acide (3S, SR, 6R) amino-6,
diméthyl-3,3 oxo-7, thla-4, aza-1, blcylo [3.2.0.] heptane carboxylique.

Pour chacune des pénicillines, le préfixe amino-6 est remplacé par le nom du
reste correspondant. On utilisera ainsi ( phénylacétamido )-6 pour la pénicilline G.

1. Compte tenu des délais de réalisation d'un tel traité, la nomenclature utilisée dans ce chapi-
tre est celle en vigueur en France jusqu'en juin 1989.