Page 47 - Traité de Chimie Thérapeutique 2 : Médicaments Antibiotiques

CHAPITRE 2

LES PÉNICILLINES

Coordonnateur : J. HUET

1. GÉNÉRALITÉS

1. 1. STRUCTURE GÉNÉRALE

H H
R-CO-NHtl StCH
f
j
4
•
•
5 3
6 3 CH3
7 1 2
N--....:: H
0 \
~
~-
COOH
Les diverses pénicillines présentent - en dehors de la chaine latérale P trois
centres de chiralité dont les configurations absolues ci-dessous sont indispensa-
bles à l'activité antibiotique:
C,:R
Ces molécules présentent, en outre, pour l'ensemble bicylique une structure
«en livre ouvert» qu'illustre le modèle obtenu ( figure 1) par diffraction des rayons
X de la pénicilline G (R = CHg-CH,-)