Page 61 - Traité de Chimie Thérapeutique 2 : Médicaments Antibiotiques

2. LES PÉNICILLINES 51

• Dégradations en milieu acide
En présence d'ions H, un mécanisme, vraisemblablement concerté avec atta-
que électrophile sur l'atome de soufre, provoque l'ouverture du lactame et du cycle
thiazolidine, suivi de réarrangements conduisant à la structure oxazolique de
l'acide pénlclllénlque. Ce dernier, si le milieu est très acide, peut former le
système bicyclique de l'acide pénllllque ( figure 9).

(° °
H
SH
)-,2.c +
-c " 7 y
ac
o< oc
0 H \
COOH

---

acide pénicillénique

H
H
7~
S
O
O
C
4
•
•
•
'
•
N 6 51~ .
3
•
M _N
C
A 1 COOH
acide pénillique
Figure 9: Dégradations de pénicillines (R donneur) en milieu acide
Il faut noter que cette dégradation en milieu acide est d'autant plus facile que
le groupe R possède un caractère donneur d'électrons et qu'au contraire des
attracteurs fourniront des produits stables utilisables par voie orale malgré l'aci-
dité gastrique.