Page 62 - Traité de Chimie Thérapeutique 2 : Médicaments Antibiotiques

52 MÉDICAMENTS ANTIBIOTIQUES

Cette ouverture du cycle bêta-lactame en milieu acide est favorisée par l'acco-
lement du cycle thiazolidine : en empêchant la planéité de l'ensemble, il limite
la résonance de ce groupe amide
/
- C = N ......
1
0
O
qui se trouve fragilisé par rapport aux liaisons peptidiques isoles.

1.5. CONTROLES

La X• édition de la Pharmacopée française décrit les pénicillines suivantes :

R = CH-CH,- benzylpénicilline : sels de Na, de K, de pro-
caine, de benzathine
R = CHg-O-CH,- phénoxyméthylpénicilline et son sel de K
R =CH;-CH,- ampicilline anhydre et trihydratée
1
NH,
R = HO{O}CH- amoxicilline trihydratée
1
NH,

1.5.1. Caractères

Il s'agit de poudres blanches cristallines possédant une très faible odeur carac-
téristique, solubles dans l'eau ( quand le carboxyle est salifié), peu solubles dans
les solvants organiques et les lipides.

1.5.2. Identification

a) Spectrophotométrle Infra rouge et comparaison à un témoin.
b) Action de la pénlcilllnase : le test est basé sur l'inactivité de l'iode sur
les pénicillines intactes alors qu'après ouverture du bêta-lactame par l'enzyme,
l'acide pénicilloique formé réduit l'iode (décoloration).
c) Réactions colorées avec l'acide sulfurique à froid et après chauffage à
100°C pendant une minute, puis avec le réactif sulfoformolé dans les mêmes
conditions.
A ces mêmes méthodes générales s'ajoutent le plus souvent les identifica-
tions du contre-ion du carboxyle : Na,K', procaine, benzathine...