Page 66 - Traité de Chimie Thérapeutique 2 : Médicaments Antibiotiques

56 MÉDICAMENTS ANTIBIOTIQUES

2. 1. 2. Pénicillines hemisynthétiqucs

Les diverses structures appartenant à ce groupe résultent de recherches tendant
à l'utilisation par la vole orale. Cette augmentation de stabilité en milieu acide
est obtenue.
A partir du modèle de la pénicilline V, grâce à la substitution d'un reste Z alkyle
ou aryle:

@- O - CH - CO - HN H H S CH,
a

z l
•
.,
tt~,,,CH,
"
,
.... e
o "coo (B
H K
Z = CH. : phenéticilline
= C,Hg- : propicilline
= Cels- : phenbénicilline

A partir du modèle de la pénicilline G, grâce à la substitution de ce même car-
bone par un substituant Z à effet attracteur de type inductif.

H H
U S ··•••.•••• CH3
\~ CH3
f

0 ··•······ E)
H coo

: azidocilline ( X=H )
: clométocilline avec deux atomes de chlore en méta et
para du noyau benzénique (X= Cl).
Ces structures ne sont pas ou ne sont plus commercialisées en France.