Page 65 - Traité de Chimie Thérapeutique 2 : Médicaments Antibiotiques

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2. I.ES PÉNICILLINES

INCOMPATIBILITES PHYSICOCHIMIQUES DE LA PÉNICILLINE G

La pénicilline G présente une zone de stabilité comprise entre les pH 6 et 7,
l'activité antibiotique diminue rapidement dès que pH ç 5,5ou pH 8, d'où l'inté-
rêt des formes tamponnées.
Pour ces raisons, les pénicillines ne pourront être mélangées en perfusion ou
dans la même seringue que la solution de NaHCO,, les hydrolysats de protéi-
nes et surtout les médicaments possédant un caractère basique susceptibles de
conduire à des sels insolubles de pénicilline par exemple :

aminopénicillines ( ampicilline) vitamine B1
cyclines barbiturates
aminosides héparine
phénicolés chlorpromazine...

• La pénicilline V

Elle présente un reste phénoxyméthyle sur le groupe carboxamide. L'introduc-
tion d'un atome d'oxygène, voisin du noyau benzénique, confère à la chaine laté-
rale un caractère attracteur qui, contrairement à la pénicilline G, assure la stabilité
en milieu acide en limitant la transformation en acide pénicillénique en milieu gas-
trique.
Par exemple, à pH = 1,3à35°C dans l'alcool à 50 9 la demi-vie de la pénicilline
Gest de 3,5 minutes ; elle atteint 160 minutes avec la Pénicilline V.
La pénicilline V est donc utilisable par voie orale, mais présente une biodispo-
nibilité imparfaite.

Tableau 5 : Sels de pénicilline V

R' D.C.I. Noms déposés
@
phénoxyméthylpénicllline Oracllline
(C,H,-CH,-NH,-CH,),
- sel de benzathine
- sel de potassium Ospen
- acide

1 U.1. 0,590 g soit 1 mg » 1695 U.1.