Page 86 - Traité de Chimie Thérapeutique 2 : Médicaments Antibiotiques

76 MÉDICAMENTS ANTIBIOTIQUES

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Figure 13 : Accès à la pivampicilline.
Le sel de potassium de la benzylpénicilline (pénicilline G) VI, obtenu par fer-
mentation, subit d'abord l'action du pivalate de chlorométhyle VII qui conduit
à la fonction ester désirée en 2. La liaison amide extra-cyclique est ensuite trans-
formée en fonction amine par action du pentachlorure de phosphore en présence
de quinoléine. Ce procédé qui respecte le bèta-lactame permet d'obtenir VIII,
c'est-à-dire l'amino-6 pénicillinate de pivalyloxyméthyle. La condensation de VIII
avec le chlorure de l'acide D (-) aminophényl acétique (phenylglycine) V per-
met l'obtention de la pivampicilline.
Diverses possibilités alternatives existent notamment à partir de l'ester du
6-APA : utilisation de la technique à l'anhydride mixte Ill décrite pour l'ampicil-
line etc.