Page 82 - Traité de Chimie Thérapeutique 2 : Médicaments Antibiotiques
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72 MÉDICAMENTS ANTIBIOTIQUES
Ces précurseurs de l'ampicilline utilisent deux sites de protection temporaire :
- soit la fonction amine de l'ampicilline
• engagée dans une lmldazolinone avec la fonction carboxamide capable de
libérer, in vivo, ampicilline et acétone (hétacilline)
• transformée en formimine libérant du formol lors de la régénération de l'anti-
biotique (métampicilline) ;
soit la fonction acide sur le carbone-2 sous forme d'esters labiles : acyloxy-
méthylesters tels que pivalolyloxyméthyle ( pivampicilline) ou oxyéthyl carboxy-
late ( bacampicilline ).
4.A.1.3. Analogues de l'ampicilline
L'introduction d'un groupement hydroxy en para du noyau benzénique de l'ampi-
cilline conduit à l'amoxicilline dont les paramètres pharmacocinétiques sont net-
tement améliorés par rapport à ceux de l'ampicilline, notamment en ce qui
concerne la biodisponibilité.
Tableau 14 : Analogues de l'ampicilline
HN~/: .
\
.
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S
R - CO - H H
.li. .
o " coo Na <B
H
R D.C.I. Noms déposés
Clamoxyl, Hiconcil,
Amoxicilline
Amodex, A-Gram...
Association à
l'acide clavulanique Augmentin
epicilline
• Non commercialisé en France
