Page 85 - Traité de Chimie Thérapeutique 2 : Médicaments Antibiotiques

2. 1.ES PÉNICI.I.INES 75

Dans cette suite réactionnelle, utilisant des conditions très douces et des
stratégies de la synthèse des peptides, on évite au maximum les racémisations
et la configuration du carbone benzylique peut être conservée. D'autres types
d'anhydrides mixtes peuvent être utilisée. Des voies de synthèses différentes per-
mettant d'accéder à l'ampicillinc sont présentées plus loin lors de la préparation
des prodrugs et dérivés.

4.A.2.2. «Prodrugs» de l'ampicilline

a) Hetacilline : acide (diméthyl-2,2 ox0-5 phényl-4 imidazoliny) - 1 pénicillanique.

«@»
@

Figure 12 : Accès aux proampicillines

Deux voies d'accès possibles :
condensation acido-catalyséc d'ampicilline et d'acétone, ou
réaction du chlorhydrate de (-) phénylglycine sous forme de chlorure d'aci
V, d'acide amino-6 pénicillanique et d'acétone entre O et 10°C, à pH comp
entre 2,5 ct 3.