Page 79 - Traité de Chimie Thérapeutique 2 : Médicaments Antibiotiques

2. LES PÉNICILLINES 69

lesquels les deux premiers groupes sont peu actifs ( à part sur les cocci signalés
plus haut). De même, les variations de structure apportées tendent-elles à obte-
nir une stabilité suffisante en milieu acide pour permettre l'usage par vole orale.
Ce groupe peut être subdivisé en quatre sous-ensembles.
Les trois premiers correspondent à l'introduction de groupements divers sur
le carbone alpha de la fonction carboxamide de la pénicilline G.
Ce carbone benzylique est substitué par :

Un groupement -NH, AMINOBENZYLPÉNICILLINES
( exemple : ampicilline)
Un groupement -COOH CARBOXYBENZYLPÉNICILLINES
( exemple : carbénicilline)
Un groupement -NH-CO-N-CO - UREIDOPÉNICILLINES
1
(exemple : azlocilline)
Le dernier sous-groupe est chimiquement différent puisque la fonction car-
boxamide, habituellement placée sur l'acide amino-6 pénicillanique, est rempla-
cée par :

I
-N = CH-N - AMIDINOPÉNICILLINES
\
( exemple : mécillinam)

4 .A. AMINOBENZYLPÉNICILLINES (aminopénicillines)
L'utilisation de ce reste amino résulte de l'activité observée très tôt sur des sal-
monelles (Gram - ), de la pénicilline N. Ce composé naturel, extrait des milieux
de cultures de pénicillium, présente la structure :

CO -- HN
:rr~~H

H

où l'acide amino-6 pénicillanique est amidifié par de l'acide aminoadipique.
Cette alpha substitution d'un reste NH, s'est montrée très féconde puisqu'elle
est utilisée également dans de nombreuses céphalosporines.