Page 75 - Traité de Chimie Thérapeutique 2 : Médicaments Antibiotiques
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2. LES PÉNICILLINES 65
Figure 10 : Accès aux isoxazolylpénicillines.
L'ester de l'isoxazoline III est obtenu, à partir du chlorure d'acide convena-
blement substitué I, par réaction sur l'hydroxylamine et action ultérieure d'acétyl-
acétate d'éthyle.
Une voie alternativc utilise l'action de l'hydroxylamine sur l'ester bêta dicé-
tonique li.
L'ester III, après libération du carboxyle est condensé, par les procédés clas-
siques, à l'acide amino-6 pénicillanique.
3.3. SPECTRE D'ACTIVITÉ, IN VITRO
Le spectre d'activité est très voisin de celui de la pénicilline G, cependant le tableau
10 permet de remarquer les point suivants :
les Staphylocoques, non producteurs de pénicillinase, les Streptococoques,
les Clostridium ainsi que, pour les germes à Gram --, Menincogoques, Gono-
coques et Haemophilus présentent des CMl environ 10 fois plus élevées que
celles de la pénicilline G; les divers composés présentant par ailleurs des
valeurs très voisines ;
les souches de Staphylocoques dorés, producteurs de pénicillinase, présen-
tent vis-à-vis de la méticilline et surtout des oxazolylpénicillines des CMI assez
faibles permettant leur utilisation thérapeutique.
