Page 72 - Traité de Chimie Thérapeutique 2 : Médicaments Antibiotiques
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62 MÉDICAMENT'S ANTIBIOTIQUES
3. PÉNICILLINES DU GROUPE II (M)
Il s'agit de pénicillines, toujours à spectre dit «étroit» mais capables de résister
à la pénicillinase secrétée par certaines souches de staphylocoques dorés et per-
mettant donc le traitement de certaines affections où ces germes sont impliqués.
3.1. STRUCTURES ET PRÉSENTATIONS
PHARMACEUTIQUES
Cette résistance à l'ouverture de l'azétidinone sous l'influence de ces bêta-
lactames est obtenue essentiellement par encombrement de la chaîne latérale.
3.1.1. Méticilline
@
Na
C'est te prototype de ces composés : la présence de deux groupements
méthoxy en ortho et ortho' du reste benzoyle suffit, par effet stérique semble t-il,
à empêcher ou retarder l'hydrolyse du bêta-lactame.
Les études conformationnelles réalisées confirment ceci et l'on peut proposer la
représentation suivante :
s
V
H
H
co o
ù l'accès à la liaison N -CO intracyclique est très difficile pour une enzyme de
•olume important.
