Page 73 - Traité de Chimie Thérapeutique 2 : Médicaments Antibiotiques

2. I.ES PÉNICILLINES 63

3.1.2. Isoxazolylpénicillines

Ce sous-groupe utilise l'encombrement créé par un noyau de l'isoxazoline dont
les deux carbones séparent la fonction carboxamide du noyau benzénique, éven-
tuellement halogéné en ortho et/ou ortho'.

Tableau 9 : lsoxazolylpénicillines

X H • H ;

••
C- C- CO- HNn~
~
S
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li Il C - c 3 N ".
', •. e
y O H p
o " eoo Na
X y D.C.I. Noms Déposés
H H oxacilline Bristopen
Cl H cloxacilline Cloxypen, Orbenlne
Cl Cl dicloxacilline Diclocil
1 1
Cl F fluocloxacilline Floxapen
1 N'est pas commercialisé en France.

3.1.3. Pénicillines très encombrées

Le même résultat : activité sur des souches de staphylocoques producteurs de
pénicillinase a pu être obtenu en encombrant le groupe carboxamide à l'aide subs-
tituants volumineux :

H H
H H
CO - i '-s(
- "":tl✓
HN~

ancilline nafcilllne