Page 109 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Partie 1 ■ Chimie organique générale

On peut facilement commettre deux erreurs au sujet de la mésomérie: croire soit que le composé ainsi
décrit est un mélange de molécules ayant des structures différentes, soit que ses molécules prennent
alternativement, dans Je temps, ces diverses structures. Il n'existe pas, même fugitivement, de molé-
cules ayant la structure de telle ou telle forme limite. Le composé est formé de molécules toutes iden-
tiques, dont la structure, unique et permanente dans le temps, est un hybride de structures qui ne sont
que des «vues de l'esprit».

Le symbole de la mésomérie (H) ne doit donc pas être confondu avec celui de l'équilibre
! chimique (r ) qui, au contraire, exprime une transformation réciproque entre des espèces
physiquement existantes (molécules ou ions).

La molécule réelle et les formes limites peuvent être comparées respectivement à un vecteur
(unique) et à ses composantes (multiples). Ces composantes n'ont pas de signification intrinsèque,
puisqu'elles dépendent du système de référence choisi. Chacune contribue à décrire le vecteur, mais
aucune ne suffit à elle seule à le décrire ; il faut pour cela les prendre toutes en compte.
On peut tenter d'évoquer, approximativement, la « physionomie » de l'hybride, en construisant
une sorte de « portrait-robot » de la molécule, à partir des formes limites qui la décrivent et avec
chacune desquelles elle a une certaine ressemblance. Ainsi, l'acroléine a pour formule usuelle
CH,=CH CH=O. Mais c'est une molécule à électrons délocalisés, et cette formule est seulement
celle de la forme limite ayant le plus de poids dans l'hybride qui la décrit. Elle peut être représentée par:

{CH,= CH CH= O«> CH, CH CH O}

ou, d'une façon plus approximative mais plus « suggestive » par

li+ ô-
CH, CH CH O

Chacune des trois liaisons représentées est soit simple, soit double selon la forme limite consi-
dérée; elles sont donc « intermédiaires », ce que suggère l'emploi de tirets pour figurer les liaisons T.
p Le carbone du groupe CH, est neutre dans une des formes et porteur d'une charge+ (+ 1) dans l'autre;
sil' on fait une «moyenne » on doit lui attribuer une charge positive comprise entre O et+ 1 représentée
chap. 16, par ô+. Pour des raisons analogues, l'oxygène reçoit une charge fractionnaire ô-.
17 et 21
D'autres exemples se rencontreront dans la suite : Phénol; Aniline; Pyrrole ; Pyridine; etc.

'auesion 4.E
Parmi les quatre formules suivantes :
b) CH, C=CH CH,

1
:OH

quelles sont celles qui représentent des formes limites décrivant une même molécule? celles qui
représentent des isomères?
__,/

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