Page 110 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Chapitre 4 ■ La structure électronique des molécules

ÎQuestion 4.F
Comment peut-on représenter l'hybride de chacune des paires de formes limites suivantes?

a/CH 2 = CH-Ër: - CH 2- CH= Br:} b){CH 2 - C - CH 3 - CH 2 = C- CH 3 }
7_I ·· ·· 11 1
.O. :Q:
. . -·.

a) Les systèmes conjugués

Comment reconnaître si une molécule, pour laquelle on ne dispose que d'une formule de Lewis, est le
siège d'une délocalisation d'électrons et relève d'une description par la mésomérie ?
La délocalisation d'électrons est le fait des « systèmes conjugués », dont il existe plusieurs types.
Ils comportent en général deux (parfois plusieurs) éléments structuraux particuliers : électrons TC ou n,
cases vides, électrons impairs, séparés par une liaison simple (et une seule). Les divers cas possibles
sont indiqués ci-dessous ; dans les exemples le système conjugué proprement dit est distingué du reste
de la molécule par la couleur. Pour chacun de ces exemples, deux formes limites seulement sont
données, mais il peut, parfois, en exister davantage.
Les formes limites d'une molécule ne « s'inventent » pas a priori. Elles se « déduisent » les unes
des autres, en imaginant des déplacements fictifs d'électrons, que l'on symbolise par des flèches
courbes.
• Électrons TC -Électrons TC

Exemples

~ ~ + ;--: }()
{CH,= CH CH CH, CH,CH CH CH, (a

CH;-CH ~CH ~~C)CH'

{
0.

-cH -cH-CH=CH -CH= c- CH}
3 I _ 3 (b)
:0:

• Électrons TC -Électrons n

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