Page 119 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Partie 1 ■ Chimie organique générale

OBJECTIFS

Reconnaître, à partir d'une formule développée plane, la présence de doublets libres ou de
cases vides (orbitales vacantes) sur certains atomes.
Localiser les charges qui résultent de la polarisation des liaisons et de l'effet inductif.

Connaissant la géométrie d'une molécule, déterminer si elle est polaire ou non ; dans
l'affirmative, établir la direction et le sens de son moment dipolaire.

Reconnaître, dans une formule développée plane, la présence d'un système conjugué.
Disposant de l'une des formes limites qui décrivent une molécule conjuguée, écrire les
autres, et estimer le poids relatif de chacune.
Reconnaître l'existence d'un effet mésomère, et localiser les charges qui en résultent.
Déterminer si deux structures sont isomères ou mésomères.

QCM

Les solutions se trouvent à la page 617.
l . L'effet inductif :

□ a. peut concerner le déplacement d'électrons TC
□ b. Est toujours attracteur
□ c. Existe dans un hydrocarbure saturé
□ d. peut être déduit au regard del' électronégativité des atomes présents dans une molécule

2. L'effet mésomère :
□ a. concerne le déplacement des électrons TC
□ b. existe obligatoirement dans un composé possédant 2 doubles liaisons conjuguées

□ c. peut être illustré par des représentations mentionnant un déplacement d'atomes
□ d. ne s'observe que dans des composés neutres
3. Soit le couple de composé ci-dessous:
« ~

0 OH

□ a. il s'agit d'un couple de formes mésomère
□ b. il s'agit d'un couple de tautomères

□ c. dans les deux cas, il existe un groupement d'atomes attracteur par effet inductif
□ d. le composé possédant la fonction alcool peut donner lieu au phénomène de résonance

98