Page 121 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Partie 1 ■ Chimie organique générale

• o.O et 3 2 ) R C N H, et R-C=NH

Il
1
ô!
\Ü/
'---H
'-- /
(±)
NH, NH, 0
/ // R-C=NH et R-C-NH
3 HC C et HC-C 4)
t 3 \ 1 al
NH, NH, ô!
(±) H '---H

4-c Pour chaque série, attribuer un pk, à un acide carboxylique. Justifier brièvement votre attribution.
1) C1CH CH CH COOH; CH CHC1CH COOH; CH CH CHC1COOH
2 2 2 3 2 3 2
pK, =4,06:pK,3= 2,87 ; pKa = 4,52 (à 25 °C dans l'eau)
3
2) C1CH COOH; C1 CHCOOH; C1 CCOOH
2 2 3
pK,,=1,26;pK.,,=0,70:pK,= 2,85 (à 25 °C dans l'eau)

4-d Donner l'hybride de résonance du composé ci-dessous :

4-e Existe-t-il un effet mésomère dans les molécules suivantes ? Si oui, indiquez le signe et la posi-
tion des charges qui en résultent :

a) CH -CO-CH=CH-Cl
3
d) 0-10-CH,

0

4-f Attribuer un pK aux nitrophénols ci-dessous:

NO,
a) 0-0H b) - c) O2N~OH
_
'
C;- OH

pK,, =8,28:pK,3=7,22:pK,= 7,15 (à 25 °C dans l'eau)

Pour une bonne attribution, il faut raisonner sur la stabilité de la base conjuguée du nitrophénol acide.
Plus la base conjuguée est stable, plus elle est faible et plus l'acide correspondant est fort.

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