Page 126 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Chapitre 5 ■ Les réactions et leur mécanisme

'oesion 5.A
À quel(s) type(s) appartiennent les réactions suivantes :

5.1.2 Le mécanisme d'une réaction

Mais l'équation-bilan d'une réaction ne prend en compte quel' état initial et l'état final du système qui
évolue ; elle ne donne aucune indication sur « ce qui se passe» pendant la réaction, sur la façon dont
les réactifs entrent en contact et engendrent de nouvelles espèces chimiques. Si l'on considère, par
exemple, la réaction d'hydratation du but-1-ène en butan-2-ol:

But-1-ène Butan-2-ol

l'examen de son bilan permet de dire qu'elle comporte la rupture de la liaison TC du but-1-ène et
de l'une des deux liaisons H-0 de l'eau, ainsi que la formation d'une liaison C-O et d'une
liaison C - H. Mais il laisse sans réponses de nombreuses questions, telles que :
• La réaction s'effectue-t-elle en une ou plusieurs étapes ? Ces ruptures et formations de liaisons
sont-elles simultanées ou non? Si non, dans quel ordre se succèdent-elles?
• Que deviennent les électrons de la liaison TC et de la liaison H-0 rompues ? D'où sont « venus »
les électrons des deux liaisons nouvellement formées ?
• Pourquoi cette réaction nécessite-t-elle la présence d'un acide, qui pourtant n'est pas consommé? p
• Le butan-2-ol, qui possède un carbone asymétrique, est obtenu sous la forme du mélange racé- page 55
mique. Pourquoi les deux énantiomères se forment-ils en quantités égales?
Il existe cependant des réponses à ces questions, et leur ensemble contribue à décrire le mécanisme
de la réaction. La notion de mécanisme réactionnel correspond à cette réalité physique qui nous
échappe, et dont la description constitue en quelque sorte le « film » de la réaction, comme si on
pouvait la voir se réaliser, au ralenti et en très gros plan.
La description complète d'un mécanisme réactionnel recouvre les trois aspects essentiels d'une
réaction, souvent plus ou moins intriqués :
• aspect énergétique et cinétique : évolution del' énergie du système au cours de la transformation,
vitesse avec laquelle elle se réalise et facteurs dont elle dépend ;
• aspect électronique : rôle et sort des électrons et des charges électriques lors de la rupture et de la
formation des liaisons ;
• aspect stéréochimique (géométrique) : modifications de la géométrie moléculaire au cours de la
réaction, rôle des facteurs géométriques (contraintes, encombrement).

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