Page 122 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Chapitre 4 ■ La structure électronique des molécules

4-g La fixation d'hydrogène (« hydrogénation ») sur une double liaison est une réaction exother-
mique; elle dégage del' énergie (chaleur), et le niveau d'énergie du produit formé est inférieur à celui
de la molécule de départ. L'hydrogénation du penta-1,3-diène (A) et celle du penta-1,4-diène (B)
conduisent au même produit, le pentane (C):

CH =CH-CH=CH-CH 3
2

mais la réaction (A) >(C)dégage 226 kJ.mol ' alors que la réaction (B) (C)dégage 254kJ.mol '.
Quelle est l'origine de cette différence ? Quelle est sa signification physique ?

4-h Expliquer pourquoi le doublet non liant porté par l'azote dans le pyrrole est résonant alors que
celui porté par l'azote dans la pyridine ne l'est pas.

4-i Trouvez une autre forme limite possible pour chacun des composés suivants:

.. ..
+
a) CH, C - Cl: b) CH, C=CH, c) H N-C=N
2
Il ..
1
.0. CH,
-
+
d) H,C N N: e) CH. O CH CH f)
2 .• 3 . • 2
g) (ycH-,=0 h) a _

CH,

2
4-j Donner une formule développée pour les ions N0 , No; et la molécule NO,
Montrer qu'il existe deux formules développées pour la molécule NO,. L'une avec un électron céliba-
taire porté par l'atome d'azote, l'autre avec un électron célibataire localisé sur l'atome d'oxygène.
À partir de ces deux formes mésomères, donner les trois formules développées possibles pour le
dimère N-O,.

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