Page 150 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Chapitre 5 ■ Les réactions et leur mécanisme

5-c Établir à quel type de mécanisme (addition, substitution, élimination) appartiennent les réactions
suivantes:
a) CH,CH,CH,Br +NaOH CH,CH,CH,OH + NaBr
b)CH,CH,CH,Br + NaOH CH,CH=CH, + H,O + NaBr

c) CH,CH=CH, + HBr »CH,CH,CH,Br
d) CH,CHO + HCN CH,CHOH)CN
e) CH, (benzene) + 3 H ➔ C H (cyclohexane)
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5-d On étudie la réaction suivante : R - Br +CH,COONa »R OCOCH, + NaBr
a) À quel type de mécanisme a-t-on affaire?

b) On constate que la réaction effectuée avec 1 équivalent d' éthanoate de sodium par rapport au dérivé
bromé a lieu à la même vitesse qu'en présence de 10 équivalents d'éthanoate de sodium. Déterminer
la loi de vitesse régissant cette réaction. Comporte-t-elle une ou deux étapes?

5-e La réaction de bromation del' acétone:
CH,CO CH, +Br, »CH, CO CH,Br +HBr

effectuée en milieu basique (présence d'ions OH)a pour loi de vitesse expérimentale
v=k[CH,COCH,] [OH].
Quelle conclusion peut-on tirer de cette observation, quant au caractère « élémentaire » ou
« complexe » de cette réaction ?

5-f Écrivez les formes mésomères possibles du composé suivant et en déduire les sites pouvant être
attaqués par un nucléophile :

5-g Comparer la stabilité des radicaux suivants :

b) c)

5-h Le diméthylsulfoxyde (DMSO) (p. 128) est un solvant moyennement visqueux. Lorsque de
l'eau lui est additionnée progressivement, la viscosité du mélange commence par augmenter, atteint
un maximum puis finit par diminuer. Interpréter cette observation.

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