Page 153 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Partie 1 ■ Chimie organique générale

Le chimiste organicien peut passer plus de temps à identifier et à caractériser les composés qu'il prépare, et
à déterminer leur structure, qu'à en faire la synthèse. Il dispose pour cela d'un «arsenal » de techniques
physiques, extrêmement performantes, applicables à des échantillons minimes (quelques milligrammes,
ou même moins), faisant appel à un matériel très sophistiqué, largement automatisé et informatisé (et très
coûteux).
Ce chapitre évoque les étapes de la démarche conduisant à élucider la structure d'un composé, et donne en
particulier les bases de quelques-unes de ces méthodes physiques.

6.1 LA NATURE DU PROBLÈME

Lorsqu'un chimiste organicien a effectué la synthèse d'un composé, ou lorsqu'il a isolé une substance
naturelle (par exemple par extraction des feuilles d'une plante), le problème se pose à lui d'identifier
ce produit, c'est-à-dire de déterminer complètement sa formule développée, y compris éventuelle-
ment sa géométrie dans l'espace.

Il n'est pas impossible d'y parvenir sans aucune information initiale sur la nature du composé. Mais il
est rare, en fait, que dans ce genre de travail on doive partir « de zéro», et avancer entièrement à
l'aveuglette. Souvent, en effet, on peut faire des hypothèses raisonnables, en fonction de travaux
antérieurs dans le même domaine; c'est le cas, par exemple, lorsqu'on a appliqué une réaction d'un
type connu à des composés qui n'y avaientjamais encore été soumis. Fréquemment on cherche donc
à confirmer une structure supposée, plutôt qu'à élucider une structure totalement inconnue.

La première démarche consiste donc en général à rechercher dans la littérature chimique si le
composé auquel on pense avoir affaire a déjà été préparé quelque part dans le monde. Il existe pour
cela des dictionnaires de composés chimiques (fig. 6.1), ainsi que des banques de données informati-
sées continuellement mises àjour. Deux situations peuvent alors se présenter:
1. Le composé est dtjà connu : la littérature fournit en ce cas à son sujet une sorte de « fiche d'iden-
tité » (valeur des constantes physiques telles que température de fusion et d'ébullition, densité,
indice de réfraction; spectres, etc.). La tâche consiste alors à vérifier si le composé à identifier a
effectivement les mêmes caractéristiques.
2. Le composé n'a jamais étépréparé: la tâche est alors évidemment plus difficile. Il faut recourir aux
diverses techniques d'élucidation des structures, dont les plus courantes sont décrites dans ce
chapitre. Le « flair » du chimiste, guidé par le contexte dans lequel a été préparé ou isolé le composé,
a aussi son rôle àjouer...
Le chimiste qui aura mené à bien ce travail sera ensuite amené à le publier dans la littérature spécia-
lisée, c'est-à-dire à le porter à la connaissance de la communauté scientifique. Les données qu'il aura
établies pourront alors servir à un autre chercheur, qui se trouvera, cette fois, dans la première des
deux situations évoquées ici.

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