Page 157 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Partie 1 ■ Chimie organique générale

La chromatographie en phase liquide est une technique analogue, à ceci près que la phase station-
naire est un solide en poudre (silice, alumine...) et la phase mobile une solution d'un mélange de
solutés, le gaz vecteur étant remplacé par un solvant pur.
Une autre forme de chromatographie liquide-solide est la chromatographie surpapier (fig. 6.4), ou sur
2 couche mince d'un solide en poudre étalée sur un support (verre, aluminium etc.). Là encore on peut

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distinguer la chromatographie analytique et préparative.
En recherche, la chromatographie sur couche mince (ccm) est utilisée pour suivre l'évolution d'une
2 réaction. Soit la réaction A ➔ B dont le temps réactionnel est inconnu, un suivi réactionnel pourra être
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effectué par chromatographie sur couche mince (ccm).
Au temps T0, un spot contenant le produit de référence A est déposé à la base d'une plaque ccm à
l'aide d'un capillaire. Le spot est élué avec un solvant permettant la migration du produit A à une
hauteur donnée de la plaque.
Au temps T 1, deux spots sont déposés sur une autre plaque, le premier contenant le produit de réfé-
rence A et le second, le mélange de la réaction. Après élution, l'analyse de la ccm montre la formation
du produit B mais également que la réaction n'est pas terminée puisqu'un spot apparaît au niveau de
migration du produit A.
Au temps T2, l'opération est renouvelée, le produit A a totalement disparu au profit du produit B, la
réaction est alors terminée.

Front de solvant
A 0 A 0 0
sens
d'élution
B O B

Ligne de dépôt
réaction Réf. réaction Réf.
Réf.
TO T1 T2
Produit A de référence Spots du produit A de Spots du produit A de
référence et du mélange référence et du mélange
réactionnel contenant A réactionnel ne contenant
et B plus que B

Le rapport frontal (R) d'un composé est le rapport de la distance ligne de dépôt-composé sur la dis-
tance ligne de dépôt-front de solvant. Il est compris entre O et l, et est caractéristique du composé,
du matériau de la plaque et du système d'éluant.
Exemples : Rf (A) = a/c et Rf(B) = b/c

• L'extraction parsolvant, fondée sur une différence de solubilité dans un solvant, ou sur le partage
des constituants d'un mélange entre deux solvants non miscibles.
• La cristallisation fractionnée, fondée sur la différence de solubilité de deux solides dans un
liquide (solvant), ou sur leur différence de point de fusion.

6.3 COMPOSITION CENTÉSIMALE ET FORMULE BRUTE

La composition centésimale d'une substance est la proportion, exprimée en pourcentage, de chacun
2 des éléments qui la constituent. Ainsi, une mole d'éthane C,H, (masse molaire M= 30) contient 24 g
de carbone et 6 g d'hydrogène, proportions correspondant respectivement à 80 % et 20 % ;la «compo-
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sition centésimale» del' éthane est : C % 80 ; H % 20.

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