Page 154 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Chapitre 6 ■ La détermination des structures

Ester benzylique du N-tert-Butyloxycarbonyl-N-phthalimidoglycine.
Pf94-98 'C;
Rf= O. 5 5 (EtOAc/Hexane 4/6) ;
IR (NaCl) vmax/cm '= l 798, l 745;
RMN 'H (250 MHz, CDCI,) 7.96-7.70 (m, 4 H), 7.47-7.23 (m, 5 H), 5.21 and 5.18 (2 s, 2 H),
4.50 and 4.41 (2 s, 2 H), 1.44 and 1.35 (2 s, 9 H)
Analyse. Calculé pour C,,H,,O,N,:C 65.80; H 4.52; N 9.03. Trouvé: C 65.48; H 4.47;
N 8.94

Figure 6.1 « Fiche d'identité» d'un composé organique.
On y trouve :
- des constantes physiques comme le point de fusion et le rapport frontal en chromatographie dans
un solvant donné (voir§ 6.3). On peut également trouver, quand cela s'y prête, la température d'ébul-
lition sous l atmosphère ou sous une pression donnée, l'angle de déviation de la lumière polarisée,
l'indice de réfraction ...
- des descriptions de spectres d'absorption Infra Rouge (§6.6. l) et RMN (§6.6.2),
- le résultat de l'analyse élémentaire (valeurs calculées à partir de la formule brute et trouvées expé-
rimentalement) (§6.3.2).

6.2 PURIFICATION DE L'ÉCHANTILLON

L'identification d'un composé nécessite qu'il se présente sous la forme d'un corps pur, et non d'un
mélange. Il convient donc, avant tout, de lui appliquer les procédés de séparation et de pur;fication qui
conviennent à sa nature ou à son état physique, jusqu'à ce qu'il présente les caractères d'un corps pur:
résistance à tous les essais de fractionnement, constance de la température au cours des changements
d'état, etc.
En chimie organique, les techniques de séparations et de purifications les plus courantes sont :
• La distillation fractionnée, fondée sur la différence de points d'ébullition (ou de « volatilité ») de
deux liquides.
La distillation est l'une des opérations les plus courantes dans un laboratoire de chimie organique,
en raison notamment du fait que les composés organiques sont souvent des liquides, de point d'ébul-
lition relativement bas. Elle est pratiquée de façon quasi-systématique, avec un matériel très simple p
(fig. 6.2) sur le mélange brut des produits d'une réaction, pour une première séparation sans purifica- Web
tion très poussée. Chaque « fraction » obtenue est ensuite purifiée, soit par une nouvelle distillation,
soit par une autre technique (chromatographie, par exemple).
Elle peut être appliquée à des quantités de matière très différentes, de quelques grammes au labora-
toire à plusieurs tonnes dans l'industrie. Ainsi, des tours (ou colonnes) de distillation font partie du
~ «paysage» de toutes les raffineries ; elles y servent à fractionner le pétrole brut en ses composants et
~ traitent en continu des tonnages très importants.
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