Page 158 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Chapitre 6 ■ La détermination des structures

Cette composition se déduit des résultats del' analyse élémentaire c'est-à-dire l'identification et le
dosage de chacun des éléments présents dans le composé étudié.
Les éléments constitutifs d'un composé organique sont identifiés par « minéralisation » :
• Cet H par une oxydation totale, sont transformés respectivement en CO,et H,O faciles à mettre en
évidence.
• N, CI, Br, I, S.... par une réaction en présence de sodium fondu, sont transformés en divers sels
minéraux (cyanure NaCN, halogénures NaCI, NaBr, Nal, sulfure Na-,S), caractérisés ensuite par
les méthodes habituelles del' analyse minérale.
Si l'on effectue ces diverses réactions sur un échantillon de masse connue du composé étudié, et
dans des conditions permettant de déterminer avec précision la masse de chacun des produits formés,
on peut doser chaque élément constitutif de ce composé et ainsi établir sa composition centésimale.

La détermination quantitative de l'azote s'effectue d'une façon particulière : tout l'élément azote
contenu dans le composé organique est transformé en diazote N, gazeux, dont on mesure le volume.

Il n'y a pas de méthode simple pour doser directement l'oxygène, dont la proportion présente dans
un composé organique se détermine par différence :
0 % = 100-(somme des% de tous les autres éléments présents).
Les techniques d'analyse élémentaire quantitative ont été portées à un haut degré de perfectionne-
ment et d'automaticité. Le dosage des éléments est possible sur des échantillons minimes, del' ordre
de quelques milligrammes («microanalyse ») dans des laboratoires spécialisés auxquels ordinaire-
ment les chimistes adressent leurs produits.

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Question 6.A
Pour réaliser l'analyse élémentaire d'un composé dans lequel on n'a pu identifier directement que
les éléments C, H et N, on procède à l'oxydation complète d'un échantillon de 0, 120 g. On obtient
88 mg de CO,, 72 mg d'eau et 44,8 ml de diazote (volume mesuré à 0 ?Cet sous l atm). Quelle
est la composition centésimale de ce composé?

La détermination de la composition centésimale d'un composé inconnu peut répondre à deux
finalités:
1. Sil'on a pu attribuer une formule supposée au composé étudié, de sorte que l'on cherche à confirmer
une structure, la concordance de la composition centésimale obtenue expérimentalement avec
celle que l'on peut calculer a priori à partir de la formule est un argument (non une preuve) en
faveur de celle-ci.
2. Si l'on ne peut faire aucune hypothèse sur la structure du composé étudié, la connaissance de sa
composition centésimale et de sa masse molaire permet tout au moins de lui attribuer une formule brute.
Il suffit pour cela d'écrire qu'il y a le même rapport entre 100 g et la masse molaire qu'entre les
masses de chaque élément contenues respectivement dans 100 g (c'est-à-dire la composition centési-
male en cet élément) et dans une mole.

Exemple
Un composé formé des éléments C, H et O, dont la formule brute est donc de la forme CHO,, a la
1 composition suivante : C % 68,2 ; H%13,6;0%18,2. Sa masse molaire a été trouvée égale à 88.
Quelle est sa formule brute?

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